コーヒー酸 (caffeic acid) :コーヒーの香り成分

コーヒー酸-タイトル 身のまわりの化合物
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コーヒー酸-概要
コーヒー酸

化合物名    :コーヒー酸 (caffeic acid)    別名 :カフェ酸、カフェイン酸

IUPAC名 :3,4-ジヒドロキシケイ皮酸 (3,4-dihydroxycinnamic acid)

化学式       :C9H8O4             分子量      :180.16

価格の目安 :5g 3700円 (東京化成)

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説明

主にコーヒー豆や果実に含まれるポリフェノールの1種コーヒーの深い香りのもととなる成分。近年、コーヒー酸にはリラックス効果ガンの予防効果動脈硬化の抑制効果などがあることが注目されており、研究が進められている。

コーヒー豆の中にはクロロゲン酸というポリフェノールが含まれているが、焙煎時熱をかけることでクロロゲン酸からコーヒー酸が分離する。焙煎を減ることでコーヒーの香りが一層際立つのはこのため。

性質

状態 (20℃)固体
形状ごく薄い黄色~薄い黄色
溶解性水に微溶     
易溶◎ :アルコール    
可溶○ :酢酸エチル     
難溶× :クロロホルム、ヘキサン
オクタノール/水分配係数 (※1)0.82

健康に対する有害性

皮膚腐食性/刺激性 区分2
眼に対する重篤な損傷/眼刺激性 区分2A
発がん性 区分2
環境に対する有害性  該当区分なし

有害性情報 (急性毒性)

ipr-mus LD50 (※2)>721 mg/kg
ipr-rat LDL0 (※3)1500 mg/kg

有害性情報 (発がん性)

発がん性 (IARC) (※4)2B (人に対して発癌性があるかもしれない)

参考:東京化成 SDS

用語の補足

※1:オクタノール/水分配係数

物質の疎水性を表す指標。対象となる物質が水に溶けやすいのか、有機溶媒 (n-オクタノールが一般的) に溶けやすいのかを数値的に表現するもの。水と有機溶媒は混ざり合わないため、水と有機溶媒に対象物質を加えると、その物質は一定の比率で水と有機溶媒に溶解する (分配という)。

分配係数 P = (有機溶媒中の濃度)/ (水中の濃度) で表され、値が大きいほど水に溶けにくい、疎水性 (脂溶性) が高いと評価される。

※2:ipr-mus LD50

質の急性毒性の指標となるもので、動物に投与した場合の結果を示す。

〇〇××” は “投与方法投与動物” を表し、ipr-mus = マウスへの腹腔内投与 を意味する。

LD50 (半数致死量)Lethal Dose 50% の頭文字を取ったもので、投与した動物の半数が死亡する試験物質の量を意味する。LD50の値が小さいほど、急性毒性が高く、一般的にはLD50 =  1500mg/kg以上であれば安全とみなされる。

※3:ipr-rat LDL0

ipr-mus = ラットへの腹腔内投与

LDL0 (最小致死量)Lowest published Lethal Dose の頭文字を取ったもので、投与した動物の半数が死亡する試験物質の最小量を意味する。LDL0の値が大きいほど安全性が高い。

※4:発がん性 (IARC)

物質の発がん性に関する評価は、いくつかの評価機関が実施しており、IARC (International Agency for Research on Cancer)はWHOの下部組織である「国際がん研究機関」の評価結果であることを示す。

IARCによる発がん性の分類結果は以下のようになる。

区分分類結果
1ヒト発がん性がある
2Aおそらくヒト発がん性がある
2Bヒト発がん性の可能性がある
3ヒト発がん性については分類するこ とができない
4おそらくヒト発がん性がない

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